生涯首次进入NBA最佳阵容二队之后，以赛亚-托马斯在年7月接受NBC体育波士顿记者布莱克利采访谈到即将成为自由球员时，说出了下面这番话：
“我有拿顶薪的能力，所以我值得一份顶薪合同。我们要做的就是继续在球场上努力，让事情尽量都走在正轨上。我为所有得到合同的后卫和其他人感到开心，那是他们应得的，而属于我的时刻也即将到来。”
在那之后，托马斯在场边度过了六个多月的时间，在遭遇了臀部的伤病后恢复状态的期间被交易了两次。曾经还在憧憬着在未来签下一份万起薪的长期合同的小控卫，如今或许会发现在今年夏天落脚新东家都会变成难事。
第一个危险信号出现在8月份，当波士顿凯尔特人队把托马斯换到克利夫兰骑士队从而得到凯里-欧文的那笔交易中。骑士队由于对于托马斯臀部伤势的担心，一直在不断权衡是否完成这笔交易，但最终在凯尔特人增加了一个选秀权作为补偿之后，他们还是同意了交易。9月份，TheAthletic网站的JasonLloyd在报道中说到小托马斯的复出时间依然不明，除了髋臼盂唇损伤，他还被诊断出有软组织损伤和关节炎。伤病让这位华盛顿出品的球员继续缺席了-18赛季初两个半月的比赛。
1月份在骑士队的首秀，托马斯看起来就像只剩下自己曾经的一副躯壳一样。在克利夫兰的15场比赛里，他场均14.7分4.5助攻2.1篮板，投篮命中率36.1%，命中1.5个三分，和上个赛季场均28.9分5.9助攻2.7篮板，投篮命中率46.3，命中3.2个三分的表现大相径庭。托马斯一直是联盟中最差的防守者之一，来到骑士队之后体现的更为严重——他上场的分钟里球队的每百回合失分达到.6，是轮换球员中最差的
场上挣扎，场下失意，托马斯的骑士生涯在仅仅一个月之后就要画上句号已经是再明显不过的事情了。交易截止日那天，骑士队送出了小托马斯、钱宁-弗莱和球队的年首轮选秀权，从湖人队换来了小拉里-南斯和乔丹-克拉克森。克利夫兰就这样承认了自己在休赛期交易中犯下的错误，但如果不做交易的话，球队打入总决赛的概率也不会很大，拿冠*的可能性更是微乎其微。
托马斯把自己在洛杉矶得到的机会认为是“全新的开始”，随后他便在自己的湖人首秀中把握住了机会，对阵小牛拿下22分6助攻1篮板1抢断，投篮12中7，命中4个三分球。赛后他对记者说“我认为我在这支球队重获了力量”并且表示“在一支激动人心的年轻球队打球很开心。这就是我打球的风格。”
然而，在托马斯之后的两场比赛里，事情还是回到了真实的样子。情人节输给鹈鹕队的比赛里，托马斯和拉简-隆多发生冲突之后被驱逐出场，不到五分钟的时间里得到3分2助攻1篮板。接下来一晚对阵森林狼的比赛里，他出场25分钟，15投3中得到7分，外加5个失误。
当球队的新秀控卫郎佐-鲍尔在内侧副韧带拉伤缺席15场之后回归，托马斯会从周五开始面对更加困难的处境。尽管湖人队本赛季并没有摆烂的动机——他们的首轮选秀权无论如何都会属于凯尔特人（2-5顺位）或是76人（1顺位或5顺位之后）——但对于球队来说，余下的比赛用来锻炼鲍尔、英格拉姆、库兹马和兰德尔这样的年轻人是相比较于让托马斯作为主打从而赢得几场比赛更加优先考虑的事情。
托马斯在首秀之后告诉记者们他“不想搞砸任何事情”，并且对于球队主帅卢克-沃顿分配给他的任何工作都表示支持。然而很快他就改变了说法，“我的工作是尽最大力量去帮助球队，我依然有能力，我不会对任何人妥协，我来这里就是要做我自己并且让球队焕然一新的，我对于这个机会感到激动。”
湖人队还没有认真考虑过让托马斯和鲍尔一起待在场上，当后者回归，前者很可能就会沦为替补。托马斯能否在一些情况下保持镇定会对他在赛季结束之后的未来产生很大影响——尤其是当球队输球场次开始上升的时候。
除了湖人队之外，谁还能在今年夏天腾出万以上的薪金空间呢，托马斯的自由球员前景是暗淡的。能够在夏天拥有万以上空间的球队有公牛、76人、老鹰、独行侠、火箭和国王——这些球队队中有被当做未来基石的年轻控卫，也有休斯敦火箭这个同样面临着主控可能成为自由球员的球队。如果再往下看的话，就是同样有着年轻后卫的篮网队（万空间）和犹他爵士队（万空间）了。
在洛杉矶之外，托马斯能够签下大合同的最佳机会或许就是落脚奥兰多魔术队了，他们在交易截止日送走埃尔弗里德-佩顿换来了一个二轮选秀权。如果在今年夏天有球队对他们的受限自由球员阿隆-戈登报价，而魔术队拒绝匹配的话，他们应该就会有一些钱财可以挥霍，可供他们选择的目标又不多。然而奥兰多在-19赛季薪金表上的受保障金额大概就有万，可能还要再加上年首轮新秀的-万，除非奥兰多找到了能够接盘俾斯麦-比永博（-19赛季工资万）、埃文-富尼耶（万）、尼古拉-武切维奇（万）或是泰伦斯-罗斯（万）的球队，否则他们就不会给托马斯提出像他曾经期待的那样的接近顶薪的合同。如果他们留下了戈登，他们也就立刻失去了追逐小托马斯的机会。
考虑到他暗淡的市场前景，托马斯或许该寄希望于湖人队的A计划（吸引两名顶薪球星，比如保罗-乔治和勒布朗-詹姆斯）失败，就会让他们变成去年夏天那样，比起和相对普通的自由球员签署长期合同，他们很可能会用为期1年的大额合同来搞定，就像去年肯塔维厄斯-考德威尔-波普的合同（1年万）一样。虽然这样没有长期保障的合同对于29岁的、刚刚从伤病中归来的小托马斯来说并不理想，但这或许是他能够拿到年薪超过千万的合同的唯一机会了。直到年自由球员价格膨胀之前，非超级明星球员会发现他们在自由球员市场上的选择相当有限。
与此同时，托马斯在本赛季剩下的25场比赛里一定要管住嘴巴，好好表现。一旦他开始像在克利夫兰的时候那样口无遮拦，他作为自由球员的吸引力只会变得更低。
考虑到一个赛季之前托马斯所达到的高度，以这个标准来要求托马斯重新证明自己在某种程度上是不公平的，但NBA就是一个充满变数的联盟，很多事情对于球员来说都是来也匆匆去也匆匆。在球队们能够安心地花大价钱在他身上投资之前，他们一定会去确认他是否已经完全从臀伤中恢复了，确认他能够在一个不由他主宰球权的体系之中打球才行。
